天監七年戊子(508)八歲
正月，梁武帝下詔立學。
見《梁書•武帝紀中》、《儒林傳序》。
時，置東宮侍讀學士，殷鈞、到洽充其選，與庾黔婁、明山賓遞日爲昭明講《五經》。
《梁書•到洽傳》“到洽字茂松，彭城武原人也。……(天監)七年，遷太子中舍人，與庶子陸倕對掌東宮管記。俄爲侍讀。侍讀省仍置學士二人，洽復充其選。”又《殷鈞傳》：“殷鈞字季和，陳郡長平人也。……高祖與(其父)睿少舊故，以女妻鈞，即永興公主也。……遷給事黃門侍郎，中庶子，……東宮置學士，復以鈞爲之。”按據上可知，是年置東宮侍讀學士二人，由殷鈞、到洽充任之。《梁書•孝行•庚黔婁傳》；“東宮建，以本官侍皇太子讀，甚見知重。詔與太子中庶子殷鈞、中舍人到洽、國子博士明山賓等，遞日爲太子講《五經》義。”按所雲“東宮建”，謂昭明始立太子時也，見天監二年譜；而“詔與”以下所雲則爲此年之事。黔婁要自天監初以迄於今，始終任太子侍讀之職。
《梁書•明山賓傳》：“明山賓字孝若，平原鬲人也。……山賓七歲能言名理，十三博通經傳，……時初置《五經》博士，山賓首膺其選。遷北中郎諮議參軍，侍皇太子讀。累遷中書侍郎，國子博士。”按此所雲北中郎將當指豫章王蕭綜。據《梁書•豫章王綜傳》，綜進號北中郎將在天監五年，是山賓爲太子侍讀當在此時後，及至是年任國子博士，乃與黔婁、洽、鈞等遞日爲太子講《五經》義。
四月，納蔡氏爲妃。
《梁書•武帝紀中》：“天監七年夏四月乙卯，皇太子納妃。”《南史》同。按昭明妃蔡氏，其父樽。見《南史•蔡樽傳》。
八月，異母弟蕭繹生。
見《梁書•元帝紀》。
是年任昉卒，時年四十九。
見《梁書•昉傳》。昉有文章三十三卷，《隋書•經籍志》著錄集三十四集。《文選》錄其詩二首，文十七篇。
丘遲卒，時年四十五。
見《梁書•文學•丘遲傳》，謂所著詩賦行於世。《隋書•經籍志》著錄集十卷，又雲梁十一卷。《文選》錄其詩三首，文一篇。
天監八年己醜(509)九歲
九月，昭明於壽安殿講《孝經》，講畢，釋奠於國學。
《梁書》本傳：“(天監)八年九月，於壽安殿講《孝經》，盡通大義。講畢，親臨釋奠於國學。”《南史》同。《通典》卷五十三；“天監八年，皇太子釋奠。”按《禮•文王世子》，凡始立學者，必釋奠於先聖先師。又《隋書•經籍志一》；“梁有皇太子講《孝經義》三卷，天監八年皇太子講《孝經義》一卷，亡。”姚振宗《隋書經籍志考證》卷七雲：“按前三卷是三歲時侍傅所進之講章，後一卷則天監八年壽安殿所講之大義也。”
《梁書•徐勉傳》：勉“侍東宮。昭明太子尚幼，敕知宮事。太子禮之甚重，每事詢謀，嘗於殿內講《孝經》，臨川靖惠王、尚書令沈約備二傅，勉與國子祭酒張充爲執經，王瑩、張稷、柳憕、王暕爲侍講。時選極親賢，妙盡時譽，勉陳讓數四，又與沈約書，求換侍講，詔不許，然後就焉。”按時預其事者又有劉孝綽，《初學記》卷二十一引孝綽《謝爲東宮奉經啓》雲：“皇太子四術夙知，三善非學，猶復旁求儒雅，應物稽疑。業光夏校，德茂周庠。諸侯宋魯，於焉觀則。參陪盛禮，莫匪國華。臣雖職典經圖，而同官不一，推擇而舉，尚多髦俊，龍光曲被，獨在選中。”孝綽時由殿中金部郎復爲太子洗馬，掌東宮管記，見《梁書•劉孝綽傳》。據《隋書•百官志上》，典經局有洗馬八人，故有“職典經圖而同官不一”之言。又按《藝文類聚》卷五十三引陸倕《釋奠祭孔文》一篇，《文館詞林》卷一六○載蕭洽《釋奠會詩》、陸倕《釋奠應令詩》，鮑幾《釋奠應詔爲王曒作詩》各一首，蓋皆爲昭明釋奠事而作。
以柳慶遠爲太子詹事。
見《梁書•柳慶遠傳》。
天監九年庚寅(510)，十歲
昭明入國子學就業。
《梁書•武帝紀中》：“天監九年三月己醜，車駕幸國子學，親臨講肆，賜國子祭酒以下帛各有差。乙未，詔曰：‘……皇太子及王侯之於，年在從師者，可令入學。’”《南史》同。按是時國子祭酒爲張充。《梁書•張充傳》：“徵拜散騎常侍、國子祭酒。充長於義理，登堂講說，皇太子以下皆至。”此亦爲昭明入學之證。
天監十年辛卯(511)十一歲
以韋睿爲太子詹事。
見《梁書•韋睿傳》。
天監十一年壬辰(512)十二歲
昭明始於內省決獄。
《南史》本傳：“年十二，於內省見獄官將讞事。問左右曰：‘是皁衣何爲者?’曰：‘廷尉官屬。’召視其書曰：‘是皆可念，我得判否?’有司以統幼，紿之曰：‘得’。其獄皆刑罪上，統皆署杖五十。有司抱具獄，不知所爲，具言於帝，帝笑而從之。自是數使所訟，每有欲寬縱者，即使太子決之。建康縣讞誣人誘口，獄翻，縣以太子仁愛，故輕當杖四十。令曰：‘彼若得罪，便閤家孥戮，今縱不以其罪罪之，豈可輕罰而已，可付冶十年。”
昭明作《大言詩》與《細言詩》，殷鈞、王規、王錫、張纘、沈約等各應令奉和之。
諸詩載《藝文類聚》卷十九。按據史，殷鈞尚梁武長女永興公主，王規妹靈寶於本年拜晉安王蕭綱妃，王錫母爲梁武妹義興長公主，張纘則於天監八年尚梁武第四女富陽公主，是皆皇室戚屬；而沈約時爲太子少傅，自常得出入東宮。然則，詩當是天監十二年沈約亡歿之前，在東宮一時倡和之作。今暫繫於是年。又此詩爲昭明幼年僅存之習作，爾後如《梁書》本傳所言“每遊宴祖道，賦詩至十數韻，或命作劇韻賦之，皆屬思便成，無所點易”，遂精此道矣。
天監十二年癸巳(513)十三歲
閏三月，太子少傅沈約卒，時年七十三。
見《梁書•沈約傳》、《武帝紀中》。《隋書•經籍志》著錄集一百一卷。《文選》錄其詩十三首，文四篇。
時，殷芸爲太子侍讀，與王筠以方雅爲昭明所禮。
《梁書•殷芸傳》：“殷芸字灌蔬，陳郡長平人。性倜儻，不拘細行；然不妄交遊，門無雜客。勵精勤學，博洽羣書。……(天監)十年，除通直散騎侍郎，兼尚書左丞，又兼中書舍人，遷國子博士，昭明太子侍讀，西中郎豫章王長史，領丹陽尹丞。”按《梁書•豫章王綜傳》綜於天監十五年遷西中郎將，是殷芸之爲太子侍讀，當是天監十年至十五年間事。又芸爲殷鈞宗人，鈞天監六年爲東宮侍讀，曾因公事免職，見《殷鈞傳》，豈芸代之而爲侍讀歟?《梁書•王筠傳》：“王筠字元禮，一字德柔，琅邪臨沂人。……累遷太子洗馬，中舍人，並掌東宮管記。昭明太子愛文學士，……筠又與殷芸以方雅見禮焉。出爲丹陽尹丞，北中郎諮議參軍，遷中書郎。奉敕制《開善寺寶誌大師碑文》，詞甚麗逸。”按釋寶誌卒於天監十三年，見《高僧傳》卷十，則筠之爲太子舍人當在此之前，今合參《殷芸傳》，姑系事於此。
太子舍人劉遵撰成《東宮四部目錄》。
《隋書•經籍志二》：“《梁東宮四部目錄》四卷，劉遵撰。”姚振宗《隋書經籍志考證》卷二十三雲：“案劉遵初爲昭明太子舍人，後爲簡文帝東宮中庶子，所著目錄本傳不載其事，不知何時，或當在中大通以後。”按姚說未的。《隋志》列此目於阮孝緒《七錄》之前，而《七錄》成書於普通四年，見《廣弘明集》卷三阮孝緒《七錄序》，則是目當遵爲昭明太子舍人時所撰。據《梁書•劉遵傳》，其爲太子舍人當在天監十三年之前。今暫系此事於是年。《昭明太子傳》有“於是東宮有書幾三萬卷”雲，遵當據以撰爲目錄。